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理查德·赫克 发表评论(0) 编辑词条

理查德·赫克(Richard F. Heck),也译为理查德·海克。美国公民。1931年出生于美国斯普林菲尔德(Springfield)。1954年从美国加州大学洛杉矶分校获得博士学位。现为美国特拉华大学名誉退休教授。
瑞典皇家科学院2010年10月6日宣布,美国科学家理查德·赫克和日本科学家根岸荣一铃木章共同获得今年的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院说,这三名科学家因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究获奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领域,可以使人类造出复杂的有机分子。理查德赫克目前在美国特拉华大学工作,根岸荣一目前在美国普渡大学工作,而铃木章是北海道大学名誉教授。 
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简介编辑本段回目录

Richard F. Heck (born 1931) is an American chemist best known for the Heck reaction, the palladium-catalyzed coupling reaction of an aryl halide with an alkene that has come to bear his name. He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 2010, jointly with Ei-ichi Negishi and Akira Suzuki, for their work on Palladium-catalyzed coupling reactions in organic synthesis.

Life and career
Born in Springfield, MA in 1931, he completed both his B.S (1952) and his Ph.D. (1954) at UCLA, working with Saul Winstein. After postdoctoral stays at the ETH (Zurich, Switzerland) and then back at UCLA, he took a position with Hercules Co. in Wilmington, DE in 1957. His remarkably productive research career at Hercules led to his move to the University of Delaware Department of Chemistry and Biochemistry in 1971. He remained at the University of Delaware until his retirement in 1989.

The development of the Heck reaction (sometimes called the Mizoroki-Heck Reactions) began with Heck's investigations of the coupling of arylmercury compounds with olefins using palladium catalysts in the late 1960's.  Remarkably, this work was published in a series of seven back-to-back articles in the JACS in which Heck was the solo author.

In the early 1970's Mizoroki and Heck independently reported the use of the less toxic aryl halides as the coupling partner in the reaction. During his remarkable career, Heck continued to improve the transformation, developing it into a power synthetic method for organic synthesis.

The importance of this reaction grew slowly on the organic synthesis community. In 1982, Heck was able to write an Organic Reactions chapter that covered all the known instances in just 45 pages.[11] By 2002, applications had grown to the extent that the Organic Reactions chapter published that year, limited to intramolecular Heck Reactions, covered 377 pages.[12] Today, the Heck reaction stands as one of the widely used methods for carbon-carbon bond formation in organic synthesis. The reaction has been subject to numerous scientific review articles, including a recent monograph dedicated to the subject.

Other palladium couplings
Heck's work set the stage for a variety of other palladium-catalyzed coupling reactions, including those of aryl halides with boronic acid derivatives (Suzuki-Miyaura coupling), organotin reagents (Stille coupling), organomagnesium compounds (Kumada-Corriu coupling), silanes (Hiyama coupling) and organozincs (Negishi coupling), as well as with alcohols and amines. These palladium-catalyzed coupling reactions are now widely practiced in organic synthesis, including industrial organic synthesis.
Of the several reactions developed by Heck, the greatest societal impact has been from the Pd-mediated coupling of an alkyne with an aryl halide. This is the reaction that was used to couple fluorescent dyes to DNA bases, allowing the automation of DNA sequencing and the elucidation of the human genome. Although this alkyne coupling is known as the "Sonogashira coupling", in the original paper (Tet Lett 1975:4467) Sonogashira described a modification of the alkyne coupling procedure that had been reported by Heck in JOMC earlier that year (Ref. 4 in the Sonogashira paper). Sonogashira's modification was to add a Cu(I) salt.

Heck's contributions are not limited to the activation of halides by the oxidative addition of Pd(0). He was the first to fully characterize a pi-allyl metal complex (JACS 82: 750), and the first to elucidate the mechanism of alkene hydroformylation (JACS 83:4023). Hydroformylation is currently used to produce 15 billion pounds/year of alcohols and aldehydes each year."
Retirement and honors
Heck retired from the University of Delaware in 1989, where he remains an Professor Emeritus in the Department of Chemistry and Biochemistry. There, an annual lectureship was named in his honor in 2004. He was awarded the 2006 Herbert C. Brown Award for Creative Research in Synthetic Methods.[14] On 6 October 2010, the Swedish Royal Academy of Sciences awarded Heck the Nobel Prize in Chemistry. He was jointly awarded that year's prize with Ei-ichi Negishi and Akira Suzuki "for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis".

赫克反应编辑本段回目录

赫克反应(Heck reaction,也被叫做沟吕木-赫克反应,Mizoroki-Heck reaction),是由一个不饱和卤代烃(或三氟甲磺酸酯)和一个烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的一个反应。[1][2]其命名是因为其发现者、美国化学家理查德·赫克。

原料卤代烃或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢,且烯烃通常为缺电子烯烃,如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是四(三苯基膦)合钯(0)、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。

2010年诺贝尔化学奖揭晓编辑本段回目录

 
北京时间10月6日下午5点45分,2010年诺贝尔化学奖揭晓,美国与日本三位科学家理查德·海克(Richard F. Heck),根岸荣一(Ei-ichi Negishi)及铃木章(Akira Suzuki)分享该奖。获奖理由是“有机合成中钯催化交叉耦合”研究。 
   理查德·海克,美国公民。1931年出生于美国斯普林菲尔德(Springfield)。1954年从美国加州大学洛杉矶分校获得博士学位。现为美国特拉华大学名誉退休教授。 
    根岸荣一,日本公民。1935年出生于中国长春。1963年从美国宾夕法尼亚大学获得博士学位。现为美国普渡大学化学教授。 
    铃木章,日本公民。1930年出生于日本Mukawa。1959年从日本北海道大学获得博士学位。现为北海道大学名誉退休教授。 
 

Ei-ichi Negishi, Akira Suzuki and Richard F. Heck share the 2010 Nobel prize for chemistry. (Rueters, EPA, AFP/Getty Images)

试管中的“伟大艺术” 
   有机化学如今已经发展成了一种艺术形式,化学家们在试管中制造了非凡的化学“作品”。人类以医学、电子学及高级科技材料的形式获益。2010年的诺贝尔化学奖奖励化学界如今最成熟的工具之一。 
   今年的化学奖颁给Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi及Akira Suzuki,理由是发展了钯催化交叉耦合。这一化学工具极大地促进了制造复杂化学物质的可能性,比如碳基分子,其复杂性可媲美天然分子。
碳基化学是生命的基础,也是众多迷人自然现象的原因——花的颜色,蛇毒,以及杀菌物质(如盘尼西林)。有机化学让人类能够构建自然的化学,利用碳的能力为功能分子提供稳定的架构。这为人类提供了新的医学及革命性材料,如塑料。
为了创造这些复杂化学物质,化学家需要将碳原子连接在一起。然而,碳是稳定的,碳原子彼此间不易起反应。因此,化学家最初使用的绑定碳原子的方法基于多种可令碳更具活性的技术。这些方法在制造单个分子时挺管用,但当合成更复杂的分子时,化学家往往会在试管中得到许多不必要的副产品。
 钯催化交叉耦合解决了这个问题,并为化学家提供了一种更为精确和有效的工具。在Heck反应、Negishi反应及Suzuki反应中,碳原子在一个钯原子上相集,于是它们的“互相亲近”就启动了化学反应。
 钯催化交叉耦合不仅为全世界研究人员所用,同时也应用到商业产品,比如医药品和电子工业所用的一些分子。 

诺贝尔化学奖得主:对研究成果不持技术专利编辑本段回目录

  一名美国科学家、两名日本科学家6日以各自在有机物催化合成领域所做贡献获得2010年度诺贝尔化学奖。

  化学奖评审委员会说,三人研究成果向化学家们提供“精致工具”。

  瑞典科学院一间会议室内,当地时间6日11时45分(北京时间17时45分),诺贝尔化学奖揭晓。

  美国科学家理查德·F·赫克、日本科学家根岸英一和铃木章以分别研究“有机物合成过程中钯催化交叉偶联”所获成果获奖。

  三人将分享1000万瑞典克朗(约合150万美元)诺贝尔奖奖金。

  评审委员会认定,三人的研究成果向化学家们提供“精致工具”,大大提升合成复杂化学物质的可能性。

  在向媒体提供的背景资料中,化学奖评审委员会强调:“极少有化学反应,能像钯催化交叉偶联那样,提高有机合成效率,而后者改变了化学合成方式。”

  一名评审委员解释说,碳原子化学性质相当稳定,除非相互非常接近,不易发生反应。先前,一些化学家找到增加碳原子活性、相互强制产生化学键的方法,合成不少简单分子,但创制更复杂分子过程中产生不少并不需要的“副产品”。

  这名评审委员介绍,赫克1972年率先发现,借助钯催化,不用高温和高压,碳原子间可以相互接近至可以发生反应的距离;根岸1977年和铃木1979年对这一理论作出补充,把研究范围扩大到更多有机分子。

  赫克、根岸和铃木现年分别79岁、75岁和80岁,虽然因同一课题获同一奖项,却不曾共事或合作。

  新华社特稿

  人物访谈

  “获得诺贝尔奖不是传奇”

  当地时间6日11时57分(北京时间17时57分),按照惯例,评审委员会电话连线身处美国东海岸的根岸,现场大屏幕定格为三名科学家的照片。

  瑞典电视台记者率先问及得知获奖时正在做什么,根岸回答,前一天午夜入睡,凌晨5时接到电话,“我睡得正熟”。“闹醒”后,根岸说自己“极度高兴”;那一刻身边只有伴随半个世纪的妻子,得以分享喜悦。

  记者继续提问,是否预料自己会获奖?他说,“一些人唠叨,说我会获奖”,自己于是开始“想这想那”,但“并不确定”。

  瑞典《每日新闻》记者随后发问:“你对获奖有什么感想,是奖项终于降临,还是惊讶?”

  根岸说,“如果我说没有想过(获诺奖),那是撒谎”。

  “我大约半个世纪前告诉一些人,自己考虑并梦想有一天可以获得诺贝尔奖……我就读宾夕法尼亚大学,遇到诺贝尔奖得主;发现获得诺贝尔奖不是传奇,可能发生在任何人身上。”

  他澄清,获奖不是主要目标。“如果你做了些好事,获奖是可能结果。”

  另一名记者问及根岸将如何使用奖金,获答:“我会至少再工作一些年,我将使用奖金进一步准备自己的研究。”

  15分钟电话连线期间,根岸说,对所获研究成果,他不持有技术专利,原因是希望更多人能够更为自由地利用科学家所取得的成果。

  一名评审委员说,发布会前与3名获奖者取得了联系。当时,赫克身处菲律宾,最初反应是“惊喜”,不久恢复平静。尽管三人年事已高,但身体状况良好,愿意参加12月10日在瑞典举行的颁奖典礼。蒋骢骁

  科技新知

  五奖碳合成研究

  有机化学使人类能够以天然产物为基础,重新组合碳原子,创制先进技术材料、开发新型药物、制作精准电子产品。

  依照评审委员会的说法,赫克、根岸和铃木各自独立研究所获成果提供了“更为精准、有效”的有机物合成手段。

  诺贝尔化学奖先前多次授予碳合成研究:1912年、1950年、1979年和2005年。

  法国化学家维克托·格里尼亚利用镁重新组合碳原子,1912年摘取化学奖,堪称相关研究课题的先驱。

  根岸回答彭博社记者提问时,提及格里尼亚所作贡献,称他自己的研究目标是“合成所有具有重要意义的化合物”。 杨舒怡

美日学界高度评价诺贝尔奖得主编辑本段回目录

  新华网北京10月6日电 美国和日本3名科学家分享了2010年诺贝尔化学奖。消息6日公布后,美日学界对3位诺奖得主纷纷给予高度评价。

  美国获奖者理查德·赫克所在的特拉华大学6日对此发表了声明。特拉华大学校长帕特里克·哈克在声明中表示,赫克在化学领域进行了“奠基性”研究,学校对赫克及其成就感到“异常自豪”。

  特拉华大学教务长汤姆·阿普尔认为,赫克教授及同事开发出了“非常尖端”、能够帮助科学家研制潜在癌症药物和治疗方案的工具,这是赫克教授的“极大成就”。

  特拉华大学化学和生物化学系教授道格拉斯·泰伯对赫克非常熟悉,他们自1982年即开始共事。泰伯说,所有制药工业、影印石板术以及计算机芯片的制造都依赖于碳键的形成,赫克的成果降低了使用这些技术进行工业生产时的成本。

  声明还说,赫克目前正在菲律宾,接到获奖的电话通知时,赫克感到很高兴但并不十分吃惊,毕竟他们的成果已被认为应该获得很高的荣誉;不过赫克仍认为,对他们的研究成果而言,能够获得诺贝尔奖是“一个非常完美的结局”。

  美国化学学会主席约瑟夫·弗朗西斯科说,“这就是伟大的化学。他们值得获奖,他们的成就已得到广泛应用,为化学家的工具箱里增添了新工具。”

  日本4位此前获得诺奖的科学家也对两位本国科学家的获奖表示祝贺。

  2001年诺贝尔化学奖得主野依良治说,获奖的成果出自日本的强势研究领域,表明日本的科研实力得到了认可。这个领域有许多优秀的日本研究人员,他们两位便是其中杰出代表,这对日本化学界来说是值得自豪的事情。他说,获奖成果不仅有学术价值,应用范围也很广,已经成为支撑制药、材料化学等现代工业文明的巨大力量。

  2002年诺贝尔化学奖得主田中耕一说,在日本,有人认为化学是一门落伍的研究,两位科学家的获奖也令他在8年后卸下了心理包袱,尽管他和获奖者未曾谋面,但是“我也仿佛被赐予了勇气,考虑今后我应该做些什么”。

  2008年诺贝尔物理学奖得主小林诚和益川敏英也表达了祝贺。小林诚说,虽然研究领域不同,他难以发表详细评论,但仍然感到高兴。他还说:“日本的年轻人由此对科学产生兴趣的话,就更好了。”

  益川敏英在表达祝贺的同时指出,获得诺奖是几十年前的工作得到了肯定,并不意味着日本现在的研究水平有多高。他表示,必须完善社会对科研工作的支持措施,比如增加奖学金等,使有科研兴趣的人都能投身研究。

钯催化的交叉偶联为化学家所拥有的最先进工具编辑本段回目录

 北京时间10月6日消息,据诺贝尔奖官方网站报道,瑞典皇家科学院6日宣布,美国科学家理查德-海克(Richard F Heck)、日本科学家根岸英一(Ei-ichi Negishi)和铃木彰(Akira Suzuki)“因开发更有效的连接碳原子以构建复杂分子的方法”获奖。

  瑞典皇家科学院诺贝尔颁奖委员会在颁奖状中称,钯催化的交叉偶联是今天的化学家所拥有的最为先进的工具。这种化学工具极大地提高了化学家们创造先进化学物质的可能性,例如,创造和自然本身一样复杂程度的碳基分子。

張相片

Woody Studenmund, Occidental College, CA; Becky Brodigan, Bentley College, MA; Laurence Alvarez, University of the South, TN; Sandra Price-Heck and Richard Heck, Dartmouth College, NH

  碳基(有机)化学是生命的基础,它是无数令人惊叹的自然现象的原因:花朵的颜色、蛇的毒性、诸如青霉素这样的能杀死细菌的物质。有机化学使人们能够模仿大自然的化学,利用碳能力来为能发挥作用的分子提供一个稳定的框架,这使人类获得了新的药物和诸如塑料这样的革命性材料。

  为了创造这些复杂的化学物质,化学家需要能够将碳原子联接在一起。不过,碳是稳定的,碳原子之间并不能够轻易发生反应。因此,科学家们将碳原子联系在一起的首批方法就是基于使碳更为活跃的技术。

  这样的方法在创造简单的分子时起到了效果,但是在对更为复杂的分子进行合成时,科学家们在他们的试管里发现了太多并不需要的副产品。钯催化的交叉偶联解决了这一问题,向化学家们提供了一个更为精确和更为有效的工作工具。

  在海克反应、根岸反应和铃木反应中,碳原子遇到了钯原子,它们之间的接近性启动了化学反应。钯催化的交叉偶联被用于全球各地的研究工作,也被用于制药等商业生产、制造供电子行业使用的分子。(蜘蛛侠)

相关链接编辑本段回目录

  • Heck反应—organic-chemistry.org.
  • Heck反应—哈佛大学Myers讲义.
  • Department of Chemistry and Biochemistry at the University of Delaware
  • ^ Press release 6 October 2010, Royal Swedish Academy of Sciences, retrieved 6 October 2010 .
  • 参考文献编辑本段回目录

    http://en.wikipedia.org/wiki/Richard_F._Heck
    http://news.sciencenet.cn/htmlnews/2010/10/238373.shtm
    http://science.kexue.com/2010/1006/9956.html
    http://news.sina.com.cn/w/2010-10-07/042321226218.shtml

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    标签: 理查德·赫克 Richard F. Heck Richard Heck

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